Fissaidee 1

Il termine “aromatico” è stato adoperato per classificare il benzene e i suoi derivati perché nella maggior parte dei casi presentano un odore intenso e caratteristico; da un punto di vista chimico, essi rappresentano una classe di composti che condividono alcune caratteristiche strutturali:

• sono composti ciclici;

• sono composti planari (tutti gli atomi dell’anello sono ibridati sp²);

• presentano una nuvola elettronica ininterrotta sopra e sotto il piano, (si tratta di un unico orbitale molecolare 𝜋 ottenuto dalla sovrapposizione di orbitali atomici p);

• la nuvola elettronica possiede un numero di elettroni pari a (4n + 2), dove n è un qualsiasi numero intero (n = 0, 1, 2, 3, ecc.), o, in altri termini, un numero dispari di coppie di elettroni (regola di Hückel);

• gli elettroni nell’orbitale molecolare 𝜋 sono delocalizzati per risonanza e condivisi tra tutti gli atomi del ciclo. 

Il benzene è il capostipite di questa classe, infatti risponde alle caratteristiche elencate e in particolare:

• presenta 6 legami carbonio-carbonio identici;
• possiede 6 orbitali atomici p che condensano a formare un unico orbitale molecolare 𝜋 sopra e sotto il piano dell’anello;