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2. Isomeri costituzionali o strutturali

Sono composti che hanno la stessa formula molecolare o formula bruta, ma differiscono nel modo in cui gli atomi sono legati tra di loro, quindi hanno diversa formula di struttura. Gli isomeri costituzionali contengono gli stessi atomi e in numero uguale, ma gli atomi sono legati gli uni agli altri in modo differente. Per gli alcani all’aumentare dei carboni nella formula bruta aumenta il numero degli isomeri possibili. Utilizzare le regole della nomenclatura IUPAC consente di distinguerli. Ad esempio nella figura sono riportati i 5 possibili isomeri aventi formula bruta C6H14.


In alcuni casi la differenza nella struttura (cioè nel modo in cui gli atomi sono legati) ha conseguenze molto importanti nelle proprietà, tali che i due isomeri appartengono a due classi chimiche diverse.

L’etanolo (o alcol etilico) e il metossimetano (o dimetiletere) sono entrambi costituiti da 2 atomi di C, 6 di idrogeno e 1 di ossigeno, quindi hanno formula molecolare C2H6O e peso molecolare 46.

L’etanolo è un liquido che bolle a 78°C (allo stato liquido la presenza del gruppo OH fa sì che si creino legami idrogeno intermolecolari) e presenta la caratteristica discreta reattività degli alcoli.

Il metossimetano è un gas con punto di ebollizione a -24°C e presenta la caratteristica scarsa reattività degli eteri.

Si tratta di due isomeri strutturali e le loro differenze nelle proprietà chimiche e fisiche possono essere spiegate proprio in base alla diversità della loro struttura. 



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