Fissaidee 3

Esistono diversi composti, considerati derivati degli acidi carbossilici, in cui il gruppo –OH legato al carbonio carbonilico viene sostituito con altri atomi o gruppi di atomi, più elettronegativi del carbonio, tra questi derivati ricordiamo i più diffusi in natura e importanti dal punto di vista biologico: gli esteri, e le ammidi.

Negli esteri il gruppo idrossilico (-OH) viene sostituito con un gruppo alcossilico (indicato genericamente con -OR’). Nella nomenclatura IUPAC viene mantenuta la radice dell’acido di provenienza sostituendo il suffisso “ico” con “ato” e viene indicato il gruppo alchilico R’ legato all’ossigeno alcossilico (-OR’) facendolo precedere dalla preposizione “di”. Nella figura sono ad esempio riportati due esteri derivanti dall’acido butanoico.

Da notare che gli esteri sono sostanze particolarmente odorose, dal profumo tipicamente fruttato (allo scopo abbondantemente utilizzati nell’industria alimentare e cosmetica), ad esempio il butanoato di metile odora di mela, mentre basta variare la catena alchilica R’ a pentile e ottenere una sostanza che presenta il tipico odore di albicocca (butanoato di pentile).

Nelle ammidi il gruppo idrossilico (-OH) viene sostituito con un gruppo amminico (NH₂, per l’ammide primaria, NHR’, per l’ammide secondaria, NR’R” per l’ammide terziaria). Nella nomenclatura IUPAC viene mantenuta la radice dell’acido di provenienza sostituendo il suffisso “oico” con “ammide” e viene indicata la presenza di eventuali gruppi alchilici (R’, R”) legati all’azoto facendoli precedere dalla lettera “N”. Nella figura sono ad esempio riportate tre ammidi derivanti dall’acido butanoico.

Le ammidi sono composti molto stabili (meno reattive ad esempio degli esteri). Il legame ammidico risulta particolarmente forte, per questo motivo è stato scelto in natura per legare tra loro gli amminoacidi a formare le catene peptidiche delle proteine, prendendo in questo caso il nome di legame peptidico.